1933年10月，继第四次围剿失败，蒋介石对红军根据地发动了第五次反革命围剿。这次围剿的兵力达百万人，包括66个师和8个独立旅。
吸引了前四次失败的教训，蒋介石这次采纳了柳维垣、戴岳的意见，采取碉堡推进、步步为营、经济封锁的堡垒政策。敌人的力量在增强，经验在逐渐丰富，而红军此时却有“左”倾冒险主义盛行的趋势。
在1934年1月召开的中共六届五中全会上，刚进入苏区、拥有最高指挥权的共产国际军事顾问李德及中共中央主要领导人缺乏对红军现有力量、当前战局的准确认识，硬搬苏联红军的作战方针，采取军事冒险主义，实行“两个拳头打人”、“御敌于国门之外”等政策。
反对毛泽东根据之前大小战争提出的“人民战争”思想和“游击战”的战术。并在政策的指导下，向敌人重兵把守的重大城市发动一系列进攻，却惨遭重创。
在一连串失利后，李德等人又转而采取保守主义，处处设防、节节抵御，错失了许多扭转战机的机会。面对红军援助福建蔡廷锴部队的建议，李德等人更是轻率的拒绝，导致国民党军队在打败蔡军后将主力回攻到红军上，中央苏区陷入包围之中。
1934年春，李德不顾真实战况，下令要率领部队战略转移到湘鄂西去。1934年4月，中央苏区北方门户广昌失守，“左”倾中央又采取以集中对集中、堡垒对堡垒的战术，分兵六路，全线抵御，实施“短促突击”，大打阵地战。而敌我力量的巨大悬殊，战略选择的错误，使得高虎垴之战失败，红军遭到严重伤亡。
随后的驿前之战，蒋军更是以飞机大炮等重型武器摧毁了红军三道阵地，此后，红军完全陷入被动地位。
1934年10月，中央红军第五次反“围剿”失利，一、三、五、八、九、十军团及中央纵队与军委纵队共8万余人，被迫于16日退出革命根据地，北上长征。
这时，蒋介石已察觉红军想要转移军队到湘西的意图，于是急调40万大军在城步、绥宁、洪江、黔阳、靖县等地构筑碉堡，布下口袋阵，企图全歼红军。
反围剿的失败，给了红军众人当头一棒，众人开始思考指导政策的错误。李德等人不切实际的指导思想不再被信任。而此时毛泽东耐心和红军战士们分享游击作战等思想，建议取消前往湘西，转而前往敌人兵力薄弱的贵州。这一观点逐渐受到党中央的认可。
12月18日，中共中央政治局在黎平召开会议，正式确接受了毛泽东在川黔边建立根据地的意见，并解除了军事顾问李德的作战指挥权力。1935年1月15日至17日，中共中央召开了遵义会议更是确立了毛泽东为中心的军事指挥权。
遵义会议后，毛泽东带领部队四渡赤水。为了突破敌人的重重包围，红军开始计划南渡乌江。乌江是贵州第一大河流，渡过乌江，离贵阳非常近。
3月31日，红军成功渡过乌江，跳出了敌人的包围圈。而蒋介石的大量追兵紧跟其后，为了迷惑敌人，毛泽东采用了声东击西的战术。
红军的目的地是到达云南境内，而毛泽东却做出要攻打湖南的架势。等待敌人派重兵保护湖南时，却又佯装攻打贵阳和龙里，使得敌人来回奔命，措手不及。而最终大部队却急速向南占领定番，于4月18日快速渡过北盘江，于24日进军云南境内。
而蒋介石此时也意识到了红军要前往云南，有北渡金沙江的可能性，于是急电，要求川军加强看守金沙江各个渡口。
4月27日，红军攻占马龙，接着攻占寻甸、嵩明，前锋直趋昆明。红军逼近云南，云南军阀龙云非常着急，他的精锐孙渡纵队被派往贵州给蒋介石部队派遣未回，而战斗力较强的独立团在黔滇边境布防红军，云南省腹地极度空虚，尤其是昆明城兵力严重不足。
龙云也企图保护云南始终在自己的统治下。他既要阻拦红军进入云南，也要防止蒋介石部队借口“追剿”红军占领云南。于是，龙云要求蒋介石回援昆明。蒋介石派薛岳等部回援。这样一来，毛泽东将敌人的注意力引到了昆明，而忽略了对金沙江的防务。
毛泽东决心利用龙云一心保护的想法，于是他命令一部分部队继续前进。4月29日，他们攻取了离昆明仅有50公里的杨林，并粘贴了大量宣传语等进行造势。危机的战况，使龙云急忙调第3旅、滇越路警大队和附近各县民团前来防守昆明，而金沙江的防务被调走了。此时红军的主力部队已经悄悄地向金沙江去了。
而据《红军长征全景实录》记载的，在这期间，红军拦截了一辆由龙云部前往国民党薛岳部的军用卡车，截获了20多份十万分之一比例的云南省的地图，从而使红军对云南的地形有了更清楚的认识，不再依赖于向导，加快了行军速度。
4月28日，毛泽东举办了战前会议，命令刘伯承作为先锋率领中央纵队，经团街、石板河直插皎平渡口。其他二路也做了部署，三路从拂晓开始进发，要求务必在五月三日前抢占各自渡口，收集船只。毛泽东尤其强调了时间的问题。要求抢在敌人烧毁船只等之前完成渡河。
现实果然是严峻的。据《红军长征全景实录》记载，蒋介石迅速意识到了毛泽东部队的真实意图，立刻指示薛岳部队和滇军追击红军，并令川军在金沙江北岸堵截部队。一面密令龙云巧家至龙街一段的船舶和一切可以渡河的材料都要集中管理并且在渡河点附近实行坚壁清野。
但是，由于部下办事不力，还是有几只小船尚未被处理。但也是这几条小船，挽救了红军几万人的生命。
5月2日，刘伯承率领的中央纵队前进到禄劝县团街。此地距离皎平渡口还有160里路，路途仍然较远，但是距离毛泽东提出的5月3日的最后时限只剩下一天，刘伯承选择带领部队集中赶路。
在出发前，部队为了加快速度，减少盘查，一律穿戴成国民党军服的样子。意想不到的是，凭借着这身皮囊，刘伯承部队竟然成功拦截了区长没有来得及销毁的两艘小木船。随后，刘伯承命令两个排装扮成国军的样子，分乘木船，趁夜偷渡金沙江，一举歼灭对岸个保安队员，迅速控制了渡口。接着，刘伯承又亲自察看水情、渡口，一面指挥架桥，一面继续寻找船只，在当地老百姓的帮助下，又找到4艘。
刘伯承立马将皎平渡的情况电告了军委，军委委任刘伯承为渡江司令。刘伯承在当地老百姓中寻找了一些水手，相应地付给了他们工资，使得其中很多人在战役后选择跟随部队继续前进。
此时左、右纵队却遇到了麻烦。林彪、聂荣臻指挥的左纵队，经过连日急行军，赶到了元谋龙街渡口。但是附近的渡船都被国民党销毁了。而江面太宽，水流太急，好不容易找来的架浮桥的材料，刚架了一段就被激流冲跑了。
蒋介石派来的敌机又不断地轰炸骚扰，导致根本无法渡江。彭德怀、杨尚昆指挥的右纵队抢占了洪门渡口，但这里同样也因为水流太急、难以架起浮桥，无法渡江。三处渡口只有刘伯承所在的渡口可以安全度过，毛泽东当机立断，下令左右两路纵队前往汇合。最终，总共历时七天，红军人马全数渡过了金沙江这个天险。
渡过金沙江之后，党中央举行了政治扩大会议。巧渡金沙江战役前军营里弥漫的政治意识不一致的风气，经此一役，发生了变化。据《红军长征全景实录》中记载，李德曾回忆：
“洛甫（当时党中央主席）首先讲话，简短地报告了形势。在报告中他收回了他以前的大部分批评，尤其是不再要求变换军事领导了。”
之前因为战况艰难，红军采取了毛泽东的“声东击西”的路线，大多数红军战士不了解作战政策，每日需要行走大量的里程，反复地奔赴使得他们怨声载道。而即使是师级的官员，比如林彪等人，也很少能了解作战方针，因而会对忽左忽右、来回行军、迂回曲折的路线产生怀疑和抱怨的情绪。
李德在此之前因为指导的错误，在遵义会议中被取消了实权，而他并未意识到自己的错误。同时瞧不起毛泽东的游击战术，也无法理解。再者在四渡赤水河、巧渡金沙江中也不能理解毛泽东声东击西的政策，因而往往持有不同的意见。
但是在巧渡金沙江之后，部队对毛泽东军事思想的质疑逐渐消解了。战士们都很认可和尊敬毛泽东作战的灵活性、实用性和巧妙性。经此一役，李德对毛泽东是心悦诚服！
