如果要弄清诸葛亮和赵云的具体关系，那就应该从他们和刘备的关系说起。首先我们说诸葛亮和刘备的关系，在《隆中对》中明确的写出了诸葛亮追随刘备后两人的关系，其原文为：“先主曰：（刘备）於是与亮情好日密。关羽、张飞等不悦，先主解之曰："孤之有孔明，犹鱼之有水也。愿诸君勿复言。"羽、飞乃止。”这里很明显刘备和诸葛亮的关系过于“亲密”以至于引起了关羽和张飞不满。
我们知道关羽、张飞和刘备可是有着“寝则同床”的兄弟情谊，诸葛亮的受宠显然让刘备有点疏远了关羽和张飞。从这里也可以看出诸葛亮应该是朝夕相伴刘备左右的心腹了，不过这个时候诸葛亮负责的是督办粮草负责军队后勤的一些事情，有点类似于当初刘备身边的萧何。
而赵云和刘备的关系呢？据《三国志 卷三十六 蜀书六 关张马黄赵传》记载：“（赵云）本属公孙瓒，瓒遣先主为田楷拒袁绍，云遂随从，为先主主骑。”这里的意思就说赵云追随刘备后成了刘备的亲随骑兵队长。赵云职位的特殊性使他和诸葛亮一样，成为少数能时刻留在刘备身边的人。
我们分析诸葛亮、赵云和刘备的关系之后，不难看出诸葛亮和赵云应该在共同陪同刘备期间肯定是有交集的。而且两人的关系应该还不错，这可以通过后来的两次事件看出。
第一件事情是在《三国志 卷三十六 蜀书六 关张马黄赵传》里有记载，其原文为：“先主自葭萌还攻刘璋，召诸葛亮。亮率云与张飞等俱溯江西上，平定郡县。”这次事件是刘备攻打蜀地受挫，于是让诸葛亮从荆州带兵入蜀增援。诸葛亮率领着赵云和张飞顺江直入蜀地，平定了蜀地很多郡县。这是《三国志》里描写的赵云第一次随军作战的记载，而诸葛亮为什么会带赵云呢？我认为主要有两种可能，第一种可能是赵云和诸葛亮都在刘备身边共事对彼此都了解配合起来比较默契。第二种可能是诸葛亮和赵云关系好欣赏赵云的才能想给赵云表现的机会。
第二件事情是在《三国志 卷三十五 蜀书五 诸葛亮传》里有记载，原文为：“ 六年春，扬声由斜谷道取郿，使赵云、邓芝为疑军，据箕谷，魏大将军曹真举众拒之。”这是诸葛亮第一次北伐期间派遣赵云、邓芝带一支偏师打着蜀汉主力的旗号占据着箕谷来牵制住曹魏大将军曹真的主力。这项任务可以说是危险的，但诸葛亮派赵云去恰恰是对于赵云能力的肯定。后来街亭失守蜀军全面败退，赵云的虚实也立刻被曹真探知，在力量对比悬殊的情况下赵云还能保证军队比较完整的撤回蜀国可以说也是体现了他的指挥才能。
事后据《云别传》记载诸葛亮本来要赏赐赵云，但是赵云却因为军队战败不受罚反而受赏这样的处理不妥因此拒绝了诸葛亮的赏赐，赵云的表现让诸葛亮“大善之”。从这里我们可以看出诸葛亮对赵云是十分欣赏的。
云别传曰：亮曰："街亭军退，兵将不复相录，箕谷军退，兵将初不相失，何故？"芝答曰："云身自断后，军资什物，略无所弃，兵将无缘相失。"云有军资馀绢，亮使分赐将士，云曰："军事无利，何为有赐？其物请悉入赤岸府库，须十月为冬赐。"亮大善之。
参考资料：裴松之注引《三国志》
