公元323年，郭璞相地选建温州城。温州郡城以松台、郭公、海坛、华盖、积谷、巽吉、仁王、黄土、灵官等九山错列，象形北斗，故温州有“斗城”之称。因筑城时有白鹿衔花之瑞，又名鹿城或白鹿城。
五马街最初是一条护卫子城的五马河。何时形成街，史书没有明确记载，且不同历史时期五马街范围不同。
旧时，五马街未成气候，店铺大多矮小简陋，周边破旧平房居多，而还有一条狭窄的河道横卧于街的南侧，真正可供步行的街面并不大。在政府重视下，经多轮建设才得已逐渐形成现在的样子。
最近的大修分别是2000年和2018年。
2000年，沿街大小商店和房屋大部分年久失修，多数是20世纪初拓宽路面时拆除重建的，经市房屋案例部门鉴定属于“危房”、“严重损坏房”。温州计划将五马街建成集商贸、文化、旅游、休闲为一体的步行街，并对沿街房屋现状划分为三种清理修复，一类以修缮、加固、刷新为主，如：一百精品商店、老香山药店等建筑；二类属于修建性房屋，对房屋外墙按规划设计要求进行装修或改装后装修，如：代销社大楼、中百商城等29家；三类属于规划拆迁房屋，拆除后规划重建，如：金三益、五马储蓄所等114家。
2018年改造主要是将步行街向西延伸，五马街原步行街立面以栋或组为单位进行修缮，还对新漆面进行了作旧，西段蝉街改成步行街，建筑风格由民国风、现代风等多元组合，使得五马步行街向西延到与西端的松台山净光塔连成一体，街长从400多米延长到800多米。
如今的五马历史文化街区以五马街、公安路为主干，南起纱帽河，北至广场路，西起大同巷，东至解放南路，总面积16.5公顷。
