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上梁山，方法多种多样，五花八门。除了跟着老大直接上山的，还有的是巧遇了梁山的某某某，跟着就上去了。还有一部分既不认识什么熟人，也找不到什么门路，只能绞尽脑汁，想出些古灵精怪的招数来吸引梁山注意，最终上山。之前我曾经介绍过混世魔王樊瑞，仅仅两三千人马，就敢公然在江湖上叫嚣要灭了梁山，结果梁山注意了，派兵来打。樊瑞立马投降。这就是一个巧招。
与樊瑞相比，还有一人，想出来的招更绝。樊瑞与梁山为敌，只是口头说说，并无实际行动。而这位一声不吭，直接就做了，最终也因此上了梁山。
此人，叫做郁保四。
郁保四，本是青州的一个占山为王的强盗，手底下也就二百来人，比起其他山头来可谓力量薄弱，他本人除了个子高，有个险道神的绰号之外，武艺稀松平常。其赞辞中称：“不好资财惟好义，貌似金刚离古寺。身长唤做险道神，此是青州郁保四”，除了描述他的身高外，还强调了一点：不好资财。看来不是靠着乱抢过日子，凭的是脑子。
杨林、石勇、段景住三人奉命去北地买马，“壮窜有筋力好毛片骏马买了二百余匹”，结果在青州地面被强盗给劫了，这劫匪便是郁保四。两百匹马，首尾相连也有好几里地，动静不小。杨林等三人虽然武艺平平，但都是能说会道的主儿。
郁保四前来抢劫，也就二百来人，光拉马都要几个时辰，更别说梁山还有随同押运的小喽啰。即便再笨，也会报出梁山的名号震慑对方，可郁保四根本就不吃这一套，不但把马给抢了，还直接解送去了梁山的死敌曾头市，可见应该是早就看梁山不顺眼。
不过，接下来的事情却令人不可思议。
史文恭与宋江交手不利，只好求和。宋江答应了史文恭的要求，但提出的条件中便有将郁保四这个抢马凶手交给梁山发落这一条。为什么？因为梁山的马匹被抢令宋江大为光火。结果等郁保四来到宋江的大寨，宋江立马又变了态度，不仅好言相劝，还以恩义相待，实际上是为了吴用施计破曾头市在做铺垫。
这时候，郁保四的真实目的就表露无遗了，“情愿投拜，从命帐下”，抢马时天不怕地不怕的气概早就没了。这就说明他与梁山其实一点过节没有，抢马只不过是引起梁山的注意，如今目的达到了。
吴用让郁保四回到曾头市做卧底，郁保四二话不说便去了。梁山好汉大破曾头市，为老寨主晁盖报了仇，郁保四也算是立了功。
或许郁保四自己也觉得靠这招上了梁山有点不太光彩，在接下来攻打东平府一役时又想表现一番，主动请缨去劝降守将董平。但董平根本不吃郁保四这一套，暴打了二十棍子，“打得皮开肉绽，推出城去”。说来也好笑，与郁保四一起劝降的还有王定六。他们俩一个是嘴巴贱，一个是心眼歪，被暴打一顿也是活该。
梁山排座次，郁保四名列第一百零五，虽说担任掌管监造诸事头领，但负责却是“把捧帅字旗”，其实也就是一个扛大旗的。这扛旗虽然责任重大，却是对手的重点攻击目标。因此在梁山受招安后征讨田虎一役时，郁保四便连中两箭。如果他扔了大旗，只怕性命不保，只能“兀是挺挺的捧着”。
在征讨方腊一役中，郁保四好不容易不用扛大旗面对弓箭的袭击了，却又死在了敌将杜微近距离暗器飞刀之手。算是应了那句话，躲得了一时躲不了一世，该来的总归还是会来的。
