郁保四，在宋公明夜打曾头市章节，此人方才出现，所以说亮相比较晚，最大的特征就是高大威猛，竟身长丈余，腰阔数围。
据称宋代的一尺相当于现在的31厘米，郁保四身长丈余就是超过3米 ，和两个武大郎叠起来一样高，这还算是人吗？简直就是人和神的结合体。
此人出来，就先声夺人，将段景住、杨林、石勇等人，好不容易从北地采购来的二百余匹良马给哄抢了，解送到曾头市去了。
除了段景住，石勇尤其是杨林的排名远在郁保四之上，也都是在道上打打杀杀，江湖上见过世面的，三条好汉竟然打不过郁保四，非但没保住那些良驹，杨林和石勇还落荒而逃，连个人影都找不到，害得黑三郎差点就要刊发寻人启事，到处张贴。
杨林、石勇，不知去向，段景住一个人气急败坏跑将回来，诉说了马匹被抢，杨林、石勇失踪的不幸消息。
光天化日、朗朗乾坤，竟敢抢夺梁山泊的马匹，真是吃了熊心豹子胆了，况且马匹还被人送达和梁山泊有着血海深仇的曾头市，当初晁天王中箭而亡的旧仇还未报，今日又夺了二百余匹良马，徒添了新仇，是可忍孰不可忍。
宋江大怒，当即发誓要报此仇；军师吴用也认为即日春暖，正好厮杀。
于是，派时迁、戴宗下山，打探得马匹动向和曾头市兵力配置消息，梁山随即分调五路军马攻打曾头市。
青州地面原有桃花山、白虎山和二龙山三座强盗山，三山聚义打青州后，都随宋江跑到梁山上去了，青州反而更太平安宁了，大强盗离去留下的利益真空，估计就有郁保四这样的小强盗来填补了。
青州地面没了鲁智深这般英雄，却让郁保四这样的小角色成名，但此人智商一定有问题。
梁山泊如日中天，他偏不随大流不去投靠，相反却抢夺梁山泊去北地购入的良马，和强敌做对，这厮是不是在找死？
作为流寇，要找一个靠山，也是可以理解的，可投靠的曾头市，却和梁山泊有血仇，换作别人躲都来不及，这厮是不是脑子有病？
郁保四把马献给了曾长官，直接引发了梁山泊和曾头市的火并，虽说梁山泊和曾头市有深仇，黑三郎也迫切想破了晁保正留下的政治遗言，攻打曾头市是早就内定了的事，只不过有个时间和机遇的问题，而郁保四无意中成就了黑三郎，竟然成了引发大战的导火索。
曾头市有曾家五虎及史文恭、苏定等名将，但显然不是来势汹猛的梁山泊对手，初战，曾家五虎折了曾涂、曾索两虎，梁山泊秦明和李逵虽受伤挂了彩，但将校济济，并不影响整个战局。
曾长官见死了两个儿子，无奈遣使求和，宋江却假装同意，但要求曾头市发还马匹，索要抢马的郁保四，如有更变，别有定夺。
一个是郁保四，一个是曾头市的安宁，孰轻孰重，曾长官当然选择保护曾头市了，宋江派时迁等将到曾头市作为人质的时候，曾长官自然就将郁保四交了出来。
投奔曾头市的郁保四，实际上成了曾家和梁山泊谈判的筹码而已，曾家父子并没把他当一回事。
宋江、吴用连恐吓带威胁劝降郁保四，并折箭为誓，表示既往不咎，就轻松地收买了郁保四。
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