郁保四有自己的想法，老子献好马过去，却被曾长官无情的出卖，当作投降的筹码，内心狠不得把曾老头给吃了。
所以就同意潜回曾头市卧底，上演一出无间道，于是，照计行事，一溜烟跑到曾头市，对曾长官说，俺私自逃回来了，宋江那厮无心讲和，鼓动曾长官乘势劫他寨栅，引诱曾头市人马出来作战，暗中却闪入法华寺，与时迁等人走透了消息。
曾老头果然中计，派史文恭前去劫寨，宋江则在郁保四、时迁等人的里应外合下，趁机攻破了曾头市。
攻打东平府时，考虑到兵马都监双枪将董平有万夫不当之勇，宋江就写了一封劝降书信，郁保四因为认识董平，就自告奋勇揽下了送信的任务，带上活闪婆王定六，不但没劝降成功，还让董平派手下狠狠地揍了一顿，哇哇哭着跑回原寨。
打下东平府、东昌府，梁山泊实力强劲，凑齐了一百单八将，体制内名额满了，就不再对外招募人才，宋江、吴用领导体制，搞了个英雄排行榜，郁保四名列第一百零五位。
排郁保四后面的是白胜、时迁和段景住三人，其中，白胜因为劫取生辰纲事件败露被捕，屈打成招，出卖了组织，脸上确实挂不住；段景住搞了两次马，都没成功，对梁山无多大功劳；倒是时迁这厮功劳不小，但毕竟是个蝥贼，还干过盗墓的勾当，被梁山泊很多义薄云天的好汉所瞧不起，所以，白胜等人位列倒数一二三名。
郁保四因为长得有震慑力，无意中成了黑三郎化解政治遗嘱的导火索，虽然出身不好，也是个强盗，但是比后面几个稍微强点，就成了倒数第四名。
郁保四虽然排名不高，但是职位却有点特殊，梁山泊每次征战都有他的身影，这倒不是因为他武功高强，而是因为他身材高大，所以就成了当仁不让的护旗手。
古时带兵打仗，帅字大旗，可是部队的精神力量，书中所写正将出战，都有带名字的旗帜，因此梁山上的旗帜比较多，护旗手肯定也比较多，但郁保四是护帅字旗的，所以郁保四是护旗兵中的老大。
招安后，“替天行道”的大旗，变成了“顺天”、“护国”两面大旗，黑三郎不再替天行道，他要顺天护国了，刚刚还流氓土匪，一下子就成了政府的正规军，这角色转换还真够快的。
在宋江麾下担任旗手，郁保四也就是执掌军旗的角色，能担当此任的人，一定人高马大，因为军旗要举在最高位，迎着风招展，才能显示赫赫军威。
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